A kihívó viselkedéséről elhíresült Madonna kamaszkorában akkora lázadó volt, hogy nem volt hajlandó fodrászhoz járni, borotválni a hónalját és sminket sem viselt - derül ki a Harper's Bazaarban adott interjújából.
Az énekesnő ezt a sanyarú, férfisovinizmustól átitatott gyerekkorával magyarázta. "Bigottan katolikus családban nőttem fel, ahol a szex tabutémának számított, és mivel az édesanyám nagyon korán meghalt, nem volt előttem olyan nő, akire felnézhettem volna" - tette hozzá.
Az énekesnő a saját lányát, a szintén divatőrült Lourdest természetesen teljesen másképp neveli, hiszen Material Girl néven közös divatmárkát is gründolt vele, ahol a munka oroszlánrészét gyakran maga Lourdes végzi.