A középkori és kora újkori pápaság sok tekintetben igencsak eltért a maitól: a katolikus egyházfők gyakran nem tudásuk és érdemeik, hanem családjuk befolyása, illetve politikai és üzleti machinációk révén nyerték el pontifikátusukat, hatalmukat sokszor önös érdekből használták, és nem éltek éppen keresztényi erényeknek megfelelő életet. A legkirívóbb példa minderre az 1032-ben pápává választott IX. Benedek: a Teofilatto Tusculani néven született ifjú egy előkelő és nagy hatalmú hercegi család sarja volt, aki már kisgyerek korától bejáratos volt a legfelsőbb egyházi körökbe, lévén két nagybátyja, VIII. Benedek és XIX. János is elfoglalhatta a pápai trónust.
Aranyért cserébe eladta a pápai hivatalt keresztapjának
Az intelligens, ugyanakkor kifejezetten léha életet élő fiatalembernek apja, III. Alberik herceg megígérte, hogy pápát csinál belőle, és szavát meg is tartotta: János halála után különböző paktumokkal elintézte, hogy Teofilatto léphessen nagybátyja örökébe. A hivatalos vatikáni iratok szerint a fiút 18-20 éves korában választották pápává, Raoul Glaber kortárs francia krónikás szerint azonban mindössze 12 éves volt, amikor apja segítségével elnyerhette a legmagasabb egyházi méltóságot.
Az ifjú pápa nem is tekintette különösebb megtiszteltetésnek, inkább afféle családi ajándéknak gondolta pozícióját, és még csak a látszatát sem kívánta megőrizni az egyházfői tekintélynek: Damiani Szent Péter 11. századi bíboros, történetíró szerint a „pokolból jött démon” valóságos bordélyházzá változtatta a lateráni palotát, féktelen orgiái során férfiakkal és állatokkal is gyakran közösült, ellenfeleit pedig kénye-kedve szerint gyilkoltatta le.
Politikai ellenfeleinek hamar elegük lett a fiatal, teljesen alkalmatlan pápából, aki botrányos életmódja mellett azzal is kivívta haragjukat, hogy szövetséget kötött II. Konrád német-római császárral: többször megpróbálták eltenni láb alól Benedeket, végül 1044 őszén egy puccsal távolították el Rómából, helyét III. Szilveszter ellenpápa foglalta el.
A megbuktatott egyházfő nem adta fel, szövetségese – ekkor már III. Henrik ült a császári trónon – segítségével a következő tavasszal, egy kisebb csapat élén megostromolta Rómát, és sikeresen elkergette Szilvesztert. Második pontifikátusa azonban mindössze két hónapig tartott, időközben ugyanis rájött, hogy az egyház vezetése nem is neki való, inkább szeretne megházasodni, ezért 650 kilogramm aranyért cserébe eladta a pápai címet keresztapjának, VI. Gergelynek.
Harmadszorra is elfoglalta a pápai trónt
A történet még itt sem ér véget, Teofilatto ugyanis a házasságból is hamar kiábrándult, a következő évben visszatért Rómába, és megpróbálta visszavenni a pápai címet keresztapjától. Az így kialakult, nem éppen idillikus helyzetet, melyben immár hárman versengtek a pápai trónusért, csak császári beavatkozással lehetett megoldani: Henrik Benedeket, Gergelyt és Szilvesztert is kiátkozta, és saját jelöltjét, egy német püspököt emeltetett II. Kelemen néven az egyház élére.
Hősünk még ekkor sem nyugodott bele a vereségbe, szerencséjére Kelemen alig egy évvel megválasztása után elhunyt, így újabb esély kínálkozott rá, hogy elfoglalhassa a szerinte őt megillető helyet: 1047 novemberében Benedekből harmadszorra is pápa lett, a császár azonban résen volt, megválasztotta saját pápáját, II. Damázt, a trónbitorlót pedig szimóniával (egyházi javak, tisztségek pénzért árusításával) vádolta meg és végleg kiátkoztatta az egyházból.
A nyomásra 1048 végén Benedek lemondott a pápai tisztségről és örökre visszavonult a politikától – későbbi sorsáról csak homályos információkkal rendelkezik az utókor, a legvalószínűbb verzió szerint a megszégyenült exegyházfő a Rómához közeli grottaferratai kolostorban töltötte hátralévő éveit, ahol bűnbánást tanúsított, és csendben, elfeledve hunyt el 1056 táján. Egy másik változat úgy tartja, jóval később, 1085-ben távozott az élők sorából, megint mások szerint sohasem adta fel vágyát, hogy visszatérjen Szent Péter trónjára, és csata közben vesztette életét.
Az említett II. Damáz szintén rekordtartó: 21 nappal beiktatása után elhunyt, így az ő nevéhez fűződik a történelem legrövidebb pápasága, utódja, IX. Leó komoly erőfeszítéseket tett a korrupció, a szimónia és az arra méltatlan személyek egyházi kinevezésének felszámolása érdekében.