Fotó:
Ron Galella / Europress / Getty
Narancssárga és fekete szettben 1988-ban.
Piros Chanel blézerben ment Ana Luisa Herrera és Felipe Paroud Carpena esküvőjére 1989-ben.
Egy merészebb estélyiben a 8.CDFA Awardson 1989-ben.
Kis feketében és egy csinos fekete-fehér zakóban a Lincoln Centerben 1989-ben.
Állatmintás szőrmebolerót választott fekete ruhájához 1989-ben. Mondjuk ki: szörnyű.
A túlméretezett ékszereket sem vetette meg 1989-ben.
Arany kabátban az Annual Costume Institute Gala Exhibition nevű rendezvényen 1989 decemberében.
Wintour a 90-es elején szerette a feltűnő kiegészítőket is.
Szivárványos, flitteres miniruhában 1990-ben New Yorkban.
Hasonló szabású estélyi virágmintával, szintén 1990.
Klasszikus szabású fehér estélyiben 1990-ben.
Skótkockás szerelésben Ivana Trump 41. születésnapi buliján 1990-ben.
Zsabós, aranygombos blézerben 1990-ben.
Összeöltöztek Donna Karannel 1990-ben.
Kedvelte a feltűnő sárgát a 90-es évek elején.
New York legbefolyásosabb női szatén és flitteres együttesekben 1990-ben. Anna Wintour a képen Donna Karannel és Carolyne Roehmmel bájcseveg éppen.
Figyelemfelkeltő kosztümben a New York-i Paris Haute Couture Fashion Shown 1990-ben.
Bátran keverte egymással az eltérő mintákat 1990-ben.
Földig érő leopárdmintás ruhában 1990 márciusában.
Fekete-fehér összeállításban. Különösen menő, hogy fehér szandált választott a fekete harisnyához 1990-ben.
Hatalmas szőrmével dobta fel méregzöld selyemruháját 1990-ben.
Túlméretezett zakó, sápadtrózsaszín felső és szaténnadrág 1990-ben.
Manapság a villantásra vágyó celebnőkön lehet látni hasonló csipkeruhát, mint Wintour-on 1990-ben.
Gyöngy nyakláncban és lezser szettben nevetgélt a híres divatfotós, Patrick DeMarchelier oldalán egy Aids rendezvényen 1990-ben.
Fiatalos szettben 1991-ben.
Klasszikus vonalú sárga egyrészesben Gayfryd Steinberg társaságában New Yorkban 1991-ben.
Spagettipántos csillogó miniben a színésznő, Mary Tyler Moore társaságában 1991-ben.
Virágmintás nyári ruhában Carolina Herrerával 1991-ben, a 12. éves USA Gálán.
Napszemüveges divatdiktátorok 1991-ben.
Pulóverben és lazacszínű szűk nadrágban 1993-ban.
John Galliano 1993-ban túlöltözte Anna Wintourt Párizsban.
Különösen kedvelte a szőrmés cuccokat a 90-es években.
A jobbkezének nevezett Andre Leon Talley-vel 1999-ben.
Tommy Hilfigerrel a Costume Institure Gálán 1999-ben.
Ujjatlan haspólóban és farmerben ment el a VH1/Vogue Fashion Awardsra 2001-ben.
Narancssárga estélyiben és szőrmében a Vogue Throws Moulin Rouge! premierjén 2001-ben.
Sima fehér atlétával vette fel a puccos fodros szoknyát 2002-ben.
Dögös estélyiben pózolt 2002-ben a Fashion Group International által rendezett, 19. éves Night Of The Stars Honoring The Provocateurs: Those Who Dare című eseményen.
Ujjatlan, éjkék csipkeruhában 2002-ben New Yorkban.
Hegyes orrú cipőben, virágmintás zakóban és szaténnadrágban ment Mario Testino 2002-es, londoni könyvbemutatójára.